Kiến thức trọng tâmLớp 12

Carbohydrate

Ôn glucose, fructose, saccharose, maltose, tinh bột, cellulose theo SGK 2018 gồm cấu tạo, tính chất, bảng nhận biết, bài tập tráng bạc, lên men có lời giải.

Carbohydrate thường chiếm 2–3 câu trong đề: câu nhận biết cấu tạo, câu thí nghiệm (phản ứng với $\ce{Cu(OH)2}$ , tráng bạc, thủy phân tinh bột) và một câu trả lời ngắn tính theo chuỗi tinh bột/cellulose → glucose → ethanol. Học thuộc bảng so sánh tính chất là gỡ được phần lớn câu hỏi.

Kiến thức trọng tâm

Phân loại

Loại	Chất, công thức
Monosaccharide (không bị thủy phân)	glucose, fructose: $\ce{C6H12O6}$
Disaccharide (thủy phân ra 2 monosaccharide)	saccharose, maltose: $\ce{C12H22O11}$
Polysaccharide (thủy phân ra nhiều monosaccharide)	tinh bột, cellulose: $\ce{(C6H10O5)_n}$

Tên "carbohydrate" xuất phát từ công thức chung $\ce{C_{n}(H2O)_{m}}$ của nhiều chất trong nhóm.

Glucose và fructose

Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây, nhiều nhất trong quả nho chín; máu người chứa khoảng 0,1% glucose.

Mạch hở: $\ce{CH2OH[CHOH]4CHO}$ — 5 nhóm OH và 1 nhóm CHO (aldehyde).
Trong dung dịch, glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh α và β (nhóm OH ở C1 gọi là OH hemiacetal), cân bằng với một lượng rất nhỏ dạng mạch hở.

Fructose là đồng phân của glucose, có nhiều trong mật ong, ngọt hơn đường mía.

Mạch hở: $\ce{CH2OH[CHOH]3COCH2OH}$ — 5 nhóm OH và 1 nhóm ketone ở C2.
Dạng vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh. Trong môi trường base, fructose chuyển hóa một phần thành glucose.

Phân tử 3D

Glucose dạng vòng 6 cạnh (ghế), fructose dạng vòng 5 cạnh và saccharose ghép hai vòng này qua một nguyên tử O. Xoay saccharose để thấy C1 của gốc glucose đã dùng vào liên kết, không còn nhóm –OH hemiacetal.

Đang chuẩn bị mô hình…

Phản ứng của glucose

Tính chất polyalcohol — hòa tan $\ce{Cu(OH)2}$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam:

\begin{aligned}&\ce{2C6H12O6 + Cu(OH)2} \\ &\ce{-> (C6H11O6)2Cu + 2H2O}\end{aligned}

Tính chất aldehyde — bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens (tráng bạc), $\ce{Cu(OH)2}$ / $\ce{NaOH}$ khi đun nóng (kết tủa đỏ gạch $\ce{Cu2O}$ ) và nước bromine (mất màu):

\begin{aligned}&\ce{CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH} \\ &\ce{->[t^\circ] CH2OH[CHOH]4COONH4} \\ &\ce{+ 2Ag v + 3NH3 + H2O}\end{aligned}

\begin{aligned}&\ce{CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2} \\ &\ce{+ NaOH ->[t^\circ] CH2OH[CHOH]4COONa} \\ &\ce{+ Cu2O v + 3H2O}\end{aligned}

\begin{aligned}&\ce{CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O} \\ &\ce{-> CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr}\end{aligned}

Bị khử bởi hydrogen tạo sorbitol (fructose cũng vậy):

\begin{aligned}&\ce{CH2OH[CHOH]4CHO + H2} \\ &\ce{->[Ni, t^\circ] CH2OH[CHOH]4CH2OH}\end{aligned}

Lên men (enzyme, khoảng 30–35 °C):

\ce{C6H12O6 ->[enzyme] 2C2H5OH + 2CO2}

\ce{C6H12O6 ->[enzyme] 2CH3CH(OH)COOH}

Phản ứng thứ hai là lên men lactic (tạo lactic acid, xảy ra khi muối dưa, làm sữa chua).

Saccharose và maltose

	Saccharose	Maltose
Cấu tạo	1 gốc α-glucose + 1 gốc β-fructose, liên kết α-1,2-glycoside	2 gốc α-glucose, liên kết α-1,4-glycoside
Nhóm OH hemiacetal	không còn → không mở vòng	còn ở một gốc glucose
Tráng bạc	không	có
Thủy phân	glucose + fructose	2 glucose
Nguồn gốc	mía, củ cải đường, thốt nốt	mạch nha (thủy phân tinh bột)

\begin{aligned}&\ce{C12H22O11 + H2O} \\ &\ce{->[H+, t^\circ] C6H12O6 + C6H12O6}\end{aligned}

Với saccharose, hai phân tử $\ce{C6H12O6}$ tạo thành là glucose và fructose; với maltose là hai phân tử glucose. Cả hai disaccharide đều hòa tan $\ce{Cu(OH)2}$ tạo dung dịch xanh lam.

Tinh bột và cellulose

	Tinh bột	Cellulose
Gốc	α-glucose	β-glucose
Cấu trúc	amylose: mạch không nhánh (α-1,4), xoắn; amylopectin: phân nhánh (thêm α-1,6)	mạch không nhánh, không xoắn (β-1,4), tạo sợi
Tính tan	không tan trong nước lạnh; nước nóng → hồ tinh bột	không tan trong nước; tan trong nước Schweizer
Với iodine	xanh tím	không đổi màu
Thủy phân hoàn toàn	glucose	glucose

\ce{(C6H10O5)_n + nH2O ->[H+, t^\circ] nC6H12O6}

Tinh bột được tạo trong cây xanh nhờ quang hợp (ánh sáng, chlorophyll):

\begin{aligned}&\ce{6nCO2 + 5nH2O} \\ &\ce{-> (C6H10O5)_n + 6nO2}\end{aligned}

Mỗi mắt xích cellulose có 3 nhóm OH tự do, viết $\ce{[C6H7O2(OH)3]_n}$ ; với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc) tạo cellulose trinitrate dùng làm thuốc súng không khói:

\begin{aligned}&\ce{[C6H7O2(OH)3]_n + 3nHNO3} \\ &\ce{-> [C6H7O2(ONO2)3]_n + 3nH2O}\end{aligned}

Ứng dụng: tinh bột là lương thực, nguyên liệu sản xuất glucose, ethanol; cellulose làm giấy, vải sợi bông, sản xuất tơ visco, tơ cellulose acetate (tơ bán tổng hợp).

Bảng tổng hợp nhận biết

Thuốc thử	Chất phản ứng – hiện tượng
$\ce{Cu(OH)2}$ , nhiệt độ thường	glucose, fructose, saccharose, maltose → dung dịch xanh lam
$\ce{Cu(OH)2}$ / $\ce{NaOH}$ , đun nóng	glucose, fructose, maltose → kết tủa đỏ gạch
Thuốc thử Tollens, đun nóng	glucose, fructose, maltose → lớp bạc sáng
Nước bromine	chỉ glucose, maltose làm mất màu (fructose không)
Dung dịch iodine	hồ tinh bột → xanh tím

Dạng bài thường gặp trong đề thi

Dạng 1: Bảng hiện tượng – xác định chất

Ví dụ

Ba dung dịch X, Y, Z (mỗi dung dịch chứa một chất trong số glucose, fructose, saccharose) được thử như sau:

Mẫu	Thuốc thử Tollens, đun nóng	Nước bromine
X	không hiện tượng	không mất màu
Y	kết tủa bạc	mất màu
Z	kết tủa bạc	không mất màu

Xác định X, Y, Z.

Xem lời giải

X không tráng bạc → không có nhóm aldehyde và không chuyển hóa được thành glucose → saccharose.
Y vừa tráng bạc vừa làm mất màu nước bromine → có nhóm CHO → glucose.
Z tráng bạc (do chuyển hóa thành glucose trong môi trường base) nhưng không làm mất màu nước bromine → fructose.

Dạng 2: Thủy phân disaccharide rồi tráng bạc

Xem lời giải

$n_{\text{maltose}} = \dfrac{17{,}1}{342} = 0{,}05$ mol; bị thủy phân $0{,}05 \cdot 75\% = 0{,}0375$ mol → glucose $0{,}075$ mol.
Maltose còn dư $0{,}0125$ mol — maltose vẫn tráng bạc (còn OH hemiacetal).
$n_{\ce{Ag}} = 2 \cdot 0{,}075 + 2 \cdot 0{,}0125 = 0{,}175$ mol → $m_{\ce{Ag}} = 0{,}175 \cdot 108 = 18{,}9$ g.

Nếu quên maltose dư sẽ ra 16,2 g (sai).

Dạng 3: Chuỗi sản xuất ethanol, cồn

Xem lời giải

$m_{\text{cellulose}} = 450$ kg → số kmol mắt xích $= \dfrac{450}{162} \approx 2{,}778$ kmol.
Mỗi mắt xích → 1 glucose → 2 ethanol: $n_{\ce{C2H5OH}} = 2 \cdot 2{,}778 \cdot 60\% \approx 3{,}333$ kmol → $m = 3{,}333 \cdot 46 \approx 153{,}3$ kg.
Thể tích ethanol nguyên chất $= \dfrac{153\,333\ \text{g}}{0{,}789\ \text{g/mL}} \approx 194\,339$ mL $\approx 194{,}3$ L.
Cồn 96° chứa 96% ethanol theo thể tích → $V = \dfrac{194{,}3}{0{,}96} \approx 202$ L.

Dạng 4: Thí nghiệm với copper(II) hydroxide (đúng/sai)

Xem lời giải

a) Đúng. Kết tủa xanh là $\ce{Cu(OH)2}$ :

\begin{aligned}&\ce{CuSO4 + 2NaOH} \\ &\ce{-> Cu(OH)2 v + Na2SO4}\end{aligned}

b) Đúng. Đây là tính chất của polyalcohol có các nhóm OH kề nhau.
c) Sai. Saccharose không có nhóm CHO tự do (không mở vòng được) nên không khử $\ce{Cu(OH)2}$ thành $\ce{Cu2O}$ .
d) Đúng. Glucose có nhóm aldehyde, khi đun nóng trong môi trường kiềm khử $\ce{Cu(OH)2}$ thành $\ce{Cu2O}$ đỏ gạch.

Dạng 5: Đếm phát biểu đúng

Xem lời giải

(a), (b), (d) đúng. (c) sai: chỉ tinh bột (amylose) tạo màu xanh tím. (e) sai: saccharose không có nhóm CHO. Đáp số 3.

Lỗi thường gặp

Mẹo làm bài

Tự kiểm tra nhanh

Cho 9,0 g glucose tác dụng với lượng dư thuốc thử Tollens (đun nóng). Tính khối lượng bạc tối đa thu được.

Xem đáp án

$n_{\text{glucose}} = 0{,}05$ mol → $n_{\ce{Ag}} = 0{,}1$ mol → $m = 10{,}8$ g.

Lên men 45 g glucose (hiệu suất 80%), dẫn toàn bộ khí sinh ra vào nước vôi trong dư. Tính khối lượng kết tủa.

Xem đáp án

$n_{\ce{CO2}} = 2 \cdot \dfrac{45}{180} \cdot 80\% = 0{,}4$ mol → $n_{\ce{CaCO3}} = 0{,}4$ mol → 40 g.

Để cây xanh tổng hợp được 8,1 g tinh bột cần bao nhiêu lít $\ce{CO2}$ (điều kiện chuẩn, 24,79 L/mol)?

Xem đáp án

Số mol mắt xích $= \dfrac{8{,}1}{162} = 0{,}05$ → $n_{\ce{CO2}} = 6 \cdot 0{,}05 = 0{,}3$ mol → $V = 0{,}3 \cdot 24{,}79 \approx 7{,}44$ L.

Chất nào sau đây không bị thủy phân: saccharose, fructose, cellulose, maltose?

Xem đáp án

Fructose (monosaccharide).

Vì sao nhỏ dung dịch iodine lên mặt cắt củ khoai lang thấy màu xanh tím, còn nhỏ lên giấy lọc thì không?

Xem đáp án

Củ khoai chứa tinh bột (amylose tạo màu xanh tím với iodine); giấy lọc gần như là cellulose nguyên chất, không cho màu với iodine.

Kiểm tra lại kiến thức vừa ôn

Làm 10 câu luyện tập về carbohydrate và xem lời giải ngay sau mỗi câu.

Luyện tập ngay

Đề có câu hỏi về chủ đề này

ĐỀ SỐ 01Trung bìnhLàm thử miễn phí

Hóa học — Đề ôn luyện số 1

Đề sát cấu trúc đề thi tốt nghiệp: ester – chất béo và xà phòng, amine – amino acid, pin điện và điện phân dung dịch NaCl có màng ngăn, phức chất của copper(II), chuẩn độ giấm ăn cùng các bài tính hiệu suất, enthalpy gắn với sản xuất và đời sống.

28 câu · 50 phút

ĐỀ SỐ 02Cơ bảnLàm thử miễn phí

Hóa học — Đề ôn luyện số 2

Đề mức cơ bản, bám sát kiến thức trọng tâm: danh pháp và tính chất đặc trưng của ester, carbohydrate, amine, polymer; pin Zn–Cu, hợp chất của iron, cân bằng NO₂/N₂O₄ và các bài tính một – hai bước về muối, mạ bạc, pH, enthalpy.

28 câu · 50 phút

ĐỀ SỐ 03Nâng caoLàm thử miễn phí

Hóa học — Đề ôn luyện số 3

Đề nâng cao, nhiều câu phân hóa: xác định cấu tạo ester và chất béo, điện di amino acid, so sánh thế điện cực, cân bằng phức chất của cobalt, chuẩn độ permanganate viên sắt, tinh luyện đồng, sản xuất sulfuric acid và điện phân hỗn hợp muối.

28 câu · 50 phút